きっかけはどうもExtension Packageの導入。以降はシンクも不安定だし、復元もできなくなってしまいました。
悩んだ挙句、 もう一つのx86仮想化ソフトのVMwareを使ってみることにしました。VMwareにはいろんな製品がありますが、今回のように単に linux上でWindowsを使うだけの用途であれば、無償のVMware Playerで充分です。
先ずはVMware Playerのサイトに行って、名前とemailアドレスを登録してダウンロード(64 ビット版 Linux 用)。続いてターミナルを立ち上げたらダウンロードしたディレクトリに移動して、インストーラを起動します。
$ cd Download
$ sudo bash VMware-Player-4.0.1-528992.x86_64.bundle

メッセージに従ってインストール作業を進めます。無事すんだらVMwareを起動して、右ペインの「Create a New Virtual Mashine」をクリック。

ここでCDドライブにインストールディスクを入れておけば、Windowsのプロダクトキーを入力する画面になり、あとはほぼ勝手にインストール作業を進めてくれます。

これは圧倒的に簡単。VirtualBoxでは通常のWIndowsインストール作業を進めますが、VMwareではゲストOSを認識してある程度自動的にインストール作業を進めてくれるようです。

その後iTunesをインストールして、iPodとiPhoneどちらも管理できました。